顺治二年(1645年),高士奇出生于浙江绍兴府余姚县樟树乡高家村(今慈溪匡堰镇高家村),祖上于北宋 “ 靖康之变” 时,自汴京(河南开封)南迁而至浙江慈溪。顺治十八年(1661年)入籍钱塘(浙江杭州),补杭州府学生员。
康熙三年(1664年),高士奇随父高古生北上游学京师。因父不久亡故,所以他以卖文以贴补生活。新岁为人作春帖子,自为句书之。康熙八年(1669年)进入太学,得以初次见到康熙帝,康熙帝非常喜欢他的理学文章,亲自赐他会试资格,半个月之内高士奇二试都是第一,记名翰林院供奉。高士奇从此踏上仕途之路。
康熙十年(1671年)进入国子监,试后留翰林院办事,供奉内廷,为康熙帝所器重。康熙十一年(1672年),康熙帝东巡,高士奇随驾。
康熙十四年(1675年),高士奇被授为为詹事府录事。康熙十六年(1677年),高士奇被授为为中书舍人,入值内廷,康熙帝赐御书“忠孝”。
康熙十七年(1678年),康熙帝设置南书房来掌管票拟谕旨,以加强皇权。高士奇奉旨入南书房,康熙帝亲赐“忠孝之家”印玺一方。赐居大内“苑西”。
康熙十八年(1679年),清廷开博学鸿词科。高士奇中博学鸿词科。康熙十九年(1680年),授高士奇为额外翰林院侍讲。很快又授为侍读,充日讲起居注官,迁移为右庶子。官任詹事府少詹事。康熙二十二年(1683年),清廷收复台湾,山河一统。高士奇被授为执事日讲官起居注。
康熙二十三年(1684年),康熙帝南巡,赴曲阜孔庙祭孔,高士奇被迁移为右春坊右庶子,又转为左春坊左庶子。升任翰林院侍讲学士,并且随驾南巡。康熙二十五年(1686年),高士奇被授为统制总裁,政治典训副总裁。这几年是高士奇最辛苦的日子,每夜总劳作到二、三更,他夫人在家备具酒食坐待,偶话直庐事,则以清勤相勉。当进讲《周易》时,高士奇深夜回到家中后,把第二天所讲的内容探索了然,才敢入寝,而其夫人总相陪伴,不管寒暑都是这样。这时期,康熙外巡,高士奇总相伴,先后巡访松亭、塞北、盛京、乌拉、浙江等地。高士奇写下了这样的诗:“塞北松亭载笔频,江南山左扈时巡,旨甘不缺慈帏奉,内顾无忧赖尔身。”这首诗,不仅反映了他与康熙的“载笔频”,同时也对他夫人的歉意,“内顾无忧赖尔身”。但高士奇毕竟以康熙为重,当南巡江南,康熙二十三年(1684年)十一月,康熙夜读到三更,高士奇说:“皇上过劳,应该爱惜身体啊。”康熙回答说:“朕自五岁开始读书;坚持夜读直到今日,仍旧乐此不疲!”足见君臣之亲。
康熙二十八年(1689年),康熙再次南巡,拜谒明孝陵。高士奇随驾南巡。赐号“竹窗”,康熙帝御书“竹窗”二字赐予他。十月,高士奇辞官归田,定居平湖。康熙二十九年(1690年),康熙帝亲征噶尔丹,高士奇在籍赋闲。
康熙三十二年(1693年 ),高士奇第一次在籍赋闲。康熙于四月十六日赐高士奇手敕一道:“朕少年最不喜参,尔所素知。只为前大病,后赖此药复元气。所以,使人到长白山觅得八九寸长五六两重者十余根,上好者数斤,念尔江湖远隔,苦楚频躬,想是未必当年气相也。故赐南方所无蜜饯人参一瓶,上好人参一斤,土木参二斤。尔当宽心自养,不必多虑。”七月,赐高士奇御扇一把,上有御制诗一首:“故人已久别三年,寄语封书白日边;多病相邻应有意,呤诗每念白云篇。”
康熙三十三年(1694年),清廷设馆纂修《明史》,编纂《古今图书集成》、《全唐诗》、《佩文韵府》、《康熙字典》等。高士奇奉召二度进京,官复原职,仍入住大内。康熙三十四年(1695年),噶尔丹二次南犯。高士奇在职修书。
康熙三十五年(1697年),康熙御驾亲征噶尔丹,高士奇随驾征噶尔丹。康熙三十六年(1698年),御驾亲征噶尔丹。高士奇以养母乞归,特授詹事府詹事,寻擢礼部侍郎,以母老未赴。可是,康熙对亲政后自认的并非两榜出身的老师高士奇,却总是那么情意绵绵,念念不忘,充满着真挚的关爱呵护,是史所罕见的。
康熙三十七年(1698年)七月,高士奇第二次在籍赋闲。赐御制诗一首:“廿年载笔近螭头,心慕江湖难再留;忽忆当时论左国,依稀又是十三秋。”康熙三十八年(1699年)三月,康熙赐高士奇“忠孝节义”的御篇一幅。同年, 康熙第四次南巡。 高士奇在杭州西溪高庄接驾。康熙御书“竹窗”相赐。
康熙四十年(1701年),康熙赐高士奇联一对,上御书:“忠为表,孝为里;言有物,行有恒。”康熙四十一年(1702年),康熙擢升高士奇为礼部侍郎,高士奇以母老为由未上京赴任。
康熙四十二年(1703年)康熙第五次南巡,高士奇奉召赴淮安接驾,随康熙巡视江南。南巡后,高士奇又随驾入京。第三次居寓于大内直庐。二月后回平,六月三十日在籍病故。
康熙四十三年(1704年)正月,康熙谕祭礼部侍郎兼翰林院学士高士奇一道。遣浙江等处承先布政使加三级郎廷极为代天御祭的钦差。康熙亲制悼词,并御书悼联:“勉学承先志,存诚报国思。”赐谥号文恪。
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